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Zu Beginn der Arbeiten war keine katalytische Variante der Wittig-Reaktion bekannt. Ziel war es, die Eignung von Silanen zur Regenerierung von Phosphanen aus Phosphanoxiden in der Wittig-Reaktion zu evaluieren. In einer Modellreaktion von Benzaldehyd und Bromessigsäuremethylester zu Zimtsäuremethylester sollten Phosphane und Phosphanoxide in einem Screening getestet werden. Dabei wurde der Einfluss verschiedener Silane, Basen und Lösungsmittel untersucht, um die Möglichkeit einer katalytischen Variante zu prüfen. Besonders im Fokus standen kommerziell erhältliche Phosphane und Phosphanoxide als Organokatalysatoren. Zudem wurde erforscht, ob Epoxide anstelle von Basen in stoichiometrischen Wittig-Reaktionen eingesetzt werden können. Als alternative Heizmethode sollte Mikrowellenbestrahlung getestet werden. Mit optimierten Bedingungen sollte der Substratrahmen durch verschiedene Aldehyde und Organohalogenverbindungen zu Alkenen getestet werden. Der Einsatz von Phospholan(oxid)en wurde ebenfalls untersucht, da diese durch Substitution an unterschiedlichen Stellen des Grundgerüstes als strukturoptimierbare Organokatalysatoren dienen könnten. Die gewonnenen Erkenntnisse könnten in die Entwicklung einer asymmetrischen katalytischen Wittig-Reaktion einfließen, wobei eine desymmetrisierende Wittig-Reaktion mithilfe chiraler Phosphane an prochiralen meso-Diketonen durchgeführt werden kann.
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Entwicklung katalytischer Wittig-Reaktionen, Marcel Hoffmann
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- 2014
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