Funktionalisierung unreaktiver Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen zur Synthese von (-)-Gephyrotoxin, die erste übergangsmetallfreie Heck-Cyclisierung und die Entwicklung des IDH1-R132H-Inhibitors BRD5667

Auteurs

• Matthias Leiendecker

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Zentraler Punkt dieser Dissertation ist die Entwicklung einer Strategie, welche es erlaubt unreaktive Substrate gezielt in diverse, auf anderem Wege schwer zugängliche Produkte zu überführen. Anisolderative beispielsweise sind aufgrund ihrer breiten natürlichen Verfügbarkeit und ihrer chemischen Eigenschaften aus synthesestrategischen, ökologischen und ökonomischen Gründen bedeutende Edukte in der chemischen Synthese. Eine direkte Kupplung der Anisole unter Spaltung der Csp2-O-Bindung ist jedoch auf wenige Beispiele beschränkt. Die in dieser Arbeit entwickelte Methode erlaubt es, Anisole durch Funktionalisierung der Csp2-O-Bindung in eine Vielzahl bedeutender Produktklassen zu überführen. Diese Funktionalisierungsmethodik konnte im Folgenden weiterentwickelt werden, sodass neben Anisolderivaten, nun auch Arylmethylsulfide, Enolether und Arylfluoride diversifiziert werden können. Letztere Reaktionen sind von besonderem Interesse, da so die in den letzten Jahren entwickelten Late-Stage-Fluorierungsmethoden durch Late-Stage-Funktionalisierung und -Diversifizierung ergänzt werden können.

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• Année de publication: 2015