Synthese neuer N-heterocyclischer Bausteine als Scaffolds für die kombinatorische Chemie

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• Miriam Penning

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Das Ziel dieser Arbeit war die Synthese neuer N-heterocyclischer Bausteine, die in der kombinatorischen Chemie als Scaffolds eingesetzt werden können. Das Vorhaben bezieht sich dabei auf die Darstellung zweier Substanzklassen. Im ersten Teil der Arbeit sollen Versuche zur Synthese von Pyridazinderivaten durchgeführt werden (Schema 22). Ausgehend von 1,4-Diketonen 39 soll versucht werden, unterschiedlich substituierte Arylreste Ar1 und Ar2 in die Struktur einzubauen, wobei Wert darauf gelegt wird, sowohl Donor- als auch Akzeptor-substituierte Arylreste zu verwenden. Werden halogenhaltige Reste eingeführt, entsteht zudem eine weitere Anknüpfungsmöglichkeit in Form von Kreuzkupplungsreaktionen. Weiterhin soll die Wahl der Ringgröße und Ringsubstitution verändert werden. Es sollen Fünf-, Sechs- und Siebenringe in der Synthese verwendet werden, die die oft in der Natur vorkommenden Heteroatome Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten, um eine mögliche biologische Aktivität in die Pyridazine einzubringen. Denkbar ist die Entstehung beider Regioisomere 37 und 38, sodass geklärt werden muss, welche Isomere entstehen und ob diese je nach Substitutionsmuster der Pyridazine unterschiedlich sind und ob es möglich ist, die Reaktion selektiv in eine bestimmte Richtung zu lenken.

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• Année de publication: 2014