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Gegenstand meiner Arbeit sind methodische Untersuchungen zu homogen goldkatalysierten Reaktionen, insbesondere Zyklisierungsreaktionen. Dabei wurden bekannte Reaktionsprinzipien neu analysiert, um mechanistische Details zu ergründen und die Effizienz sowie Selektivität neuer Klassen homogener Goldkatalysatoren zu prüfen. Durch konzeptionelle Substratvariationen und Strukturanalogien sollten die Besonderheiten und Grenzen diverser Zyklisierungsreaktionen erörtert werden. Die Zyklisierungsprodukte waren überwiegend sauerstoffhaltige Heterozyklen. Basierend auf bekannten Strukturmotiven wurden neuartige, potenziell zyklisierbare Substrate synthetisiert und deren Verhalten bei Goldkatalysatoren untersucht. Inspiriert von den Erkenntnissen wurden komplexere Moleküle betrachtet, bei denen der Zyklisierung ein Umlagerungsschritt folgte. Neben Tautomerisierungen wurden goldkatalysierte Zyklisierungs-Umlagerungs-Reaktionssequenzen untersucht, deren Prinzip in Kapitel 2.3.4 vorgestellt wird. Ein zentraler Aspekt dieser Arbeit ist die Synthese hochsubstituierter Isocumarine und Isochromene, einschließlich mechanistischer Studien. Zudem wird die Thematik meiner Diplomarbeit über die goldkatalysierte Phenolsynthese durch zusätzliche Versuche ergänzt. Ein Kooperationsprojekt mit Umicore zur Optimierung hochaktiver Palladiumkatalysatoren wurde ebenfalls bearbeitet, dessen Ergebnisse hier jedoch nicht separat behandelt werden.
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Goldkatalysierte Zyklisierungsreaktionen, Martin Ackermann
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- 2012
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