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Die moderne Wirkstoffforschung bedient sich vieler Methoden zur effizienten Optimierung von molekularen Strukturen. Dazu gehört die zielgerichtete Umwandlung bestehender Leitstrukturen durch Austausch funktioneller Gruppen in ähnliche Strukturelemente -- den jeweiligen Bioisosteren. In dieser Arbeit wird die Anwendung des Bioisosterie-Konzeptes zur Optimierung von Pyrazolcarboxamiden als potentielle Pflanzenschutzmittel vorgestellt. So konnten erfolgreich verschiedene Amid-Mimetika sowie Isostere mit zusätzlichen heterozyklischen Substituenten als funktionelle Derivate eines insektiziden Pyrazolbiscarboxamids synthetisiert werden. Weiterhin wurden anhand eines Modellsystems verschiedene Methoden zur Darstellung von (fluorierten) Amid-Mimetika eines fungiziden N-Cyclopropylpyrazolcarboxamids diskutiert. Daneben wurde, als Ergänzung zu einer bekannten Studie neuartiger Wirkstoffe zur möglichen Chemoprävention, ein synthetischer Zugang zu 2-Heteroaryl-substituierten 5-Amino-1,3-dioxanen entwickelt.
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Synthese funktionaler Mimetika von Pyrazolcarboxamiden als potentielle Insektizide und Fungizide, Anne Julia Rüger
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- 2011
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