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Ein Großteil der Natur- und Wirkstoffe sind chirale Moleküle, deren bildlicher und spiegelbildlicher Aufbau nicht deckungsgleich und somit nicht identisch ist. Die Bedingung für Chiralität ist das Fehlen einer Drehspiegelachse Sn. Solche Moleküle werden Enantiomere genannt und besitzen, abgesehen von der Drehrichtung von linear polarisiertem Licht, die gleichen physikalischen Eigenschaften. Jedoch können sie im Körper unterschiedliche Wirkungen hervorrufen. Für die Gewinnung enantiomerenreiner Verbindungen existieren verschiedene Möglichkeiten. Eine ist die Synthese beider Enantiomere der gewünschten Substanz, kombiniert mit einer anschließenden Racematspaltung. Diese Synthese ist vergleichsweise einfach, jedoch entsteht das gewünschte Enantiomer maximal zu 50%. Eine andere Möglichkeit bietet die Synthese auf Basis des Chiral-Pools, die auf dem Einsatz enantiomerenreiner Naturstoffe als Edukte beruht. Eine dritte Möglichkeit ist die gezielte Synthese eines Enantiomers mittels asymmetrischer Synthese. Die Stereoisomere einer chiralen Verbindung entstehen dabei in ungleichen Mengen oder es wird im Idealfall fast ausschließlich eines der beiden Enantiomere gebildet. Um dies zu ermöglichen muss die Chiralitätsinformation von außen eingeführt werden, da aus prochiralen Verbindungen nur in einer chiralen Umgebung ein bestimmtes Enantiomer bevorzugt gebildet wird.
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Asymmetrische Synthese von Arylglycinen und Sultamen, Matthias Seppelt
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- 2011
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