Diversitäts-orientierte Festphasen-Synthesen von fünf-gliedrigen benzoannelierten Stickstoff-Heterocyclen

Auteurs

• Frank Peter Köhler

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In der vorliegenden Arbeit wurden neue Synthesen von Indolen und Benzotriazolen an fester Phase entwickelt. Für die Synthese von Indolen wurden verschiedene meta- und para-Nitrobenzoesäuren an Merrifield-Harz immobilisiert. Die Bartoli-Synthese lieferte festphasen-gebundene Indole, die mit Natriummethanolat zu Methylesterindolen abgespalten wurden, wodurch eine Matrix von 31 Indolen entstand. Zudem wurde gezeigt, dass die Einführung weiterer Diversität am Phenyl-Ring über Palladium-vermittelnde Kreuzkupplungs-Reaktionen (Suzuki-, Sonogashira-Hagihara- und Stille-Reaktion) möglich ist. Für die Festphasen-Synthese von Benzotriazolen wurden ortho-Nitroaniline an N-(Benzylaminomethyl)-polystyrol über Azo-Kupplung immobilisiert und mit Natriumsulfid-Monohydrat in basischem Milieu zur Amino-Funktion reduziert. Nach saurer Abspaltung konnten acht Benzotriazole erhalten werden. Die NH-Funktion im Benzotriazol-Gerüst eignet sich zur Einführung weiterer Diversität; es wurden N-Acylierungen und N-Arylierungen mittels Hartwig-Buchwald-Reaktion an ortho-Aminotriazenyl-Harzen durchgeführt. Durch Acylierung der ortho-Aminotriazenyl-Harze entstanden drei acylierte Benzotriazole, während die Arylierung acht arylierte Benzotriazole lieferte. Insgesamt konnten somit 50 fünf-gliedrige benzoannelierte Stickstoff-Heterocyclen (31 Indole und 19 Benzotriazole) an fester Phase dargestellt werden.

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• Année de publication: 2007
• Reliure: (souple)