Modulare Synthese und Makrozyklisierung Ruthenium-markierter Diarylether-Peptoide

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• Alexander Schmid

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Es hat in der Vergangenheit eine Reihe sehr erfolgreicher Ansätze gegeben, durch Veränderung der chemischen Architektur von Peptiden vielversprechende, biologisch aktive Strukturen zu erhalten. Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich erstmals mit der Synthese peptoider Moleküle mit Diarylether-Teilstrukturen, die auch in biologisch aktiven Naturstoffen wie den makrozyklischen Bastadinen aus Meeresschwämmen oder dem Antibiotikum Vancomycin vorkommen. Schlüsselschritt ist die SNAr-Reaktion von Phenolaten mit [Cp*Ru] + -komplexierten Chloraromaten. Die Ruthenium-vermittelte Synthese von Diarylethern folgt einer Doppelstrategie zur Totalsynthese von Naturstoffen und zur stabilen Metallmarkierung peptoider Strukturen, die, wenn man radioaktives Ruthenium einsetzt, auch neue Wege zur Radiodiagnostik und therapie eröffnen könnten.

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• Année de publication: 2005
• Reliure: (souple)