Rory und Logan stehen vor Herausforderungen in ihrer Beziehung, als sie sich gegenseitig und ihren Familien vorstellen. Ein missratene Abendessen bei Logans Eltern und das Eingreifen von Rorys Großeltern setzen sie unter Druck, was zu einer folgenschweren Dummheit führt.
Nach Lukes Demütigung auf Emilys Hochzeit trennt er sich von Lorelai, die verzweifelt versucht, ihn zurückzugewinnen. Während Lorelai mit Liebeskummer kämpft, erlebt Rory mit Logan eine aufregende Zeit, in der sie ihre Prinzipien überdenkt. Ein unerwartetes Liebesgeständnis überrascht sie jedoch.
Luke und Lorelai haben sich versöhnt, doch der Konflikt zwischen Emily und Lorelai bleibt bestehen. Rory ist unglücklich in ihrer offenen Beziehung mit Logan und erkennt, dass sie damit nicht zufrieden sein kann, was sie zu einer Entscheidung zwingt.
Alles wird anders - zumindest erhofft sich Alex das vom Beginn des neuen Schuljahres. Das Kurssystem der Oberstufe verheißt ein Leben ohne Claudia - leider ein Wunsch, der nicht in Erfüllung geht. Trotzdem bleibt nicht alles beim Alten. Daniel taucht nach den Ferien eine Zeit lang nicht in der Schule auf und sorgt damit für einige Turbulenzen.§Und auch bei Alex zu Hause geht es drunter und drüber. Als ihre Mutter der Familie verkündet, dass sie schwanger sei, sind Alex und ihr Bruder entsetzt. Der Besuch beim Frauenarzt bringt jedoch eine überraschende Erkenntnis: Anke ist nicht schwanger, sondern in den Wechseljahren! Aus Frust darüber stürzt sie sich in neue Hobbys und macht bei der Suche nach Mitstreitern auch vor ihrer Tochter nicht Halt. Dabei will Alex doch nur eines: endlich ihre Ruhe haben!§Genau die scheint ihr jedoch einfach nicht vergönnt zu sein: Claudia schleppt Alex in ein Chinarestaurant, weil es dort Glückskekse gibt, deren Botschaft angeblich die Zukunft vorhersagt. Und die lautet in Alex' Fall, dass sie ihrer großen Liebe begegnen wird ...
Nach der Trennung von Peter macht Claire eine ernste Krise durch - bis Tess sie ermutigt, ihren langjährigen Plan von der eigenen Pferdezucht endlich zu verwirklichen. Mit der Geburt von Blazes erstem Fohlen ist der Grundstein schließlich bereits gelegt. Aber Peter verschwindet nicht von der Bildfläche, sondern macht Claire weiterhin das Leben schwer: Er streut üble Gerüchte über ihren Geschäftspartner Alex und erhebt im Namen von Australian Bloodlines sogar Anspruch auf Drover's Run. Da entdeckt Claire, dass sie schwanger ist.
Lorelai und Rory kehren von ihrer Europareise zurück und haben nur einen Tag, bevor Rorys Yale-Veranstaltungen beginnen. In Yale hat Rory viel zu tun und trifft unerwartet auf eine alte Bekannte. Lorelai beschäftigt sich währenddessen mit einem chaotischen Catering für einen Kindergeburtstag, den sie dank ihrer Spontaneität rettet.
In "Zerstörte Träume" plant Tess die Heirat mit Dave, doch seine Bindung zur Exfreundin steht dem im Weg. Claire hingegen findet Glück mit ihrer Tochter und Alex, bis ein tragischer Unfall das Leben aller auf Dover's Run für immer verändert.
